Роден в Ашингтон, северна Англия. Прекарва почти цялата си кариера в Манчестер Юнайтед. Влиза в първия отбор на клуба през 1956г. През 1958г. отцелява самолетната катастрофа в Мюлнхен. През 1965 и 1968г. печели купата на лигата с Юнайтед, а през 1966г. печели първата световна титла за Англия. През 1968г. печели и Европейската купа с клуба си, като отбелязва 2 гола във финалния мач, правейки Манчестер първия английски клуб печелил състезанието. Вкарал повече от всеки друг играч за Манчестер и за Англия, Сър Боби Чарълтън все още държи рекорда за най – много изиграни мачове за Червените Дяволи и е смятан от мнозина за най – добрия играч на Англия за всички времена. Сър Боби Чарълтън се отказва от футбола през 1973г. като става играч и треньор на Престън Норт Енд, а след това член на борда на директорите на Манчестер Юнайтед. Получава рицърско звание през 1994г.